‘What If’ cuenta la historia de Wallace (Daniel Radcliffe), un joven que se ha visto afectado por malas relaciones amorosas, lo que le hace pensar que es mejor ponerle pausa a ese aspecto de su vida. Sin embargo, él conocerá a Chantry (Kazan), quien convive con su novio de años, y con quien desarrollará una conexión instantánea convirtiéndose en amigos cercanos. Es ahí donde nace la pregunta ¿Qué tal si el amor de tu vida es en verdad tu mejor amigo?